Phương pháp giải bài tập thủy phân este đặc biệt

I. MỘT SỐ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTE ĐẶC BIỆT

1. Thủy phân este đơn chức tạo andehit

  Este đơn chức + NaOH → 1 muối + 1 andehit

→ Este có dạng: $RCOOCH=\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  R' \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\text{ }-R''$

VD: CH3COOCH=CH2 + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ CH3COONa + [CH2 = CH - OH] → CH3CHO

Chú ý nhận diện:

- Dung dịch sau phản ứng có tráng gương => este có dạng

$\left[ \begin{align}  & RCOOCH=\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  R' \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\text{ }-R'' \\  & H-COO-R' \\ \end{align} \right.\xrightarrow{tp}sp\xrightarrow{trang\,guong}2Ag$

- Dung dịch sau phản ứng chứa 2 sản phẩm đều tráng gương

$HCOOCH=\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  R' \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\text{ }-R''\xrightarrow{tp}sp\xrightarrow{trang\,guong}4Ag$

2. Thủy phân este đơn chức tạo xeton

  Este đơn chức + NaOH → 1 muối + 1 xeton

→ Este có dạng: $RCOO\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  R' \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\,=CH\text{}-R''$ 

VD: HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ HCOONa + [HO-C(CH3)=CH2] → CH3-CO-CH3

Nếu đề bài cho hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với AgNO3/ NH3 thì so sánh số mol của este với số mol của Ag sinh ra:

+) Nếu \(\dfrac{{{n_{Ag}}}}{{{n_{{\rm{es}}te}}}} = 0\) => không có Ag sinh ra => Không phải este của axit fomic và sản phẩm sinh ra là xeton.

+) Nếu \(\dfrac{{{n_{Ag}}}}{{{n_{{\rm{es}}te}}}} = 2\)=> xảy ra 2 trường hợp

          - Este của axit fomic + xeton được sinh ra

          - Este của axit khác axit fomic + andehit được sinh ra

3. Thủy phân este đơn chức tạo 2 muối + nước

Este đơn chức + NaOH → 2 muối + H2O

→ Este có dạng: R – COO –C6H4– R’ (este của phenol)

            (1) HCOO-C6H4-CH3 + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ HCOONa + CH3-C6H4-OH

            (2) CH3-C6H4-OH + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ CH3-C6H4-ONa + H2O

          (1) + (2) =>HCOO-C6H4-CH3 + 2NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ CH3-C6H4-ONa + HCOONa + H2O

Chú ý nhận diện:

+) Phần hơi chỉ chứa nước

+) ${{n}_{{{H}_{2}}O}}=\text{ }{{n}_{este}}=\text{ }\frac{1}{2}{{n}_{NaOH}}$

4. Thủy phân este đơn chức chỉ thu được 1 sản phẩm duy nhất

Este đơn chức + NaOH 1 sản phẩm duy nhất

→ Este là este vòng (được tạo bởi hiđroxiaxit)

Chú ý nhận diện:

- BTKL: este + m NaOH = m muối

Ø   Nếu đề bài yêu cầu tìm khối lượng muối khan sau phản ứng thì chỉ tính khối lượng muối, còn nếu yêu cầu tìm khối lượng chất rắn khan sau phản ứng thì chất rắn khan = m muối + m kiềm dư.

Ø   Cần áp dụng các phương pháp giải nhanh : bảo toàn khối lượngtăng giảm khối lượngbảo toàn nguyên tốphương pháp trung bình... một cách hiệu quả để giải bài tập nhanh chóng.

Luyện bài tập vận dụng tại đây!