Lý thuyết chung về ester

I. Định nghĩa ester

1. Định nghĩa

Khi ta thay thế nhóm (-OH) trong phân tử carboxylic acid ROOH bằng gốc (-OR') thì thu được hợp chất mới gọi là ester RCOOR’.

RCOOH  → R - COOR' (R' ≠ H)

Phản ứng minh hoạ

Ví dụ: \(C{H_3}COOH{\text{ }} + {\text{ }}{C_2}{H_5}OH\,\,\,\underset{{}}{\overset{{{H_2}S{O_4},\,{t^o}}}{\longleftrightarrow}}\;\,\,C{H_3}COO{C_2}{H_{5\;}}\; + {\text{ }}{H_2}O\)

Chú ý: Cách viết khác của ester

R - COO - R' hoặc R' - OOC - R  hoặc R' - OCO - R (R'≠ H)

Trong đó R là gốc xuất phát từ acid, còn R' là gốc xuất phát từ alcohol

2. Công thức của ester đa chức

Số lượng nhóm -COO- chính là số chức của ester, nó phụ thuộc vào số chức của acid và alcohol.

Công thức tổng quát của este đa chức

Bài tập áp dụng:
Bài 1:
 Hãy chọn định nghĩa đúng trong các định nghĩa sau:

A. Ester là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức –COO- liên kết với gốc R và R’

B. Ester là hợp chất sinh ra khi thế nhóm –OH trong nhóm COOH của phân tử acid bằng nhóm -OR'.

C. Ester là sản phẩm phản ứng khi cho rượu tác dụng với carboxylic acid.

D. Ester là sản phẩm phản ứng khi cho rượu tác dụng với acid.

Lời giải: Khi ta thay thế nhóm (-OH) trong phân tử carboxylic acid ROOH bằng gốc (-OR') thì thu được hợp chất mới gọi là ester RCOOR’.

=> Đáp án: B

 

Bài 2: Chất nào sau đây là ester?

A. C2H5OC2H5         B. CH3COCH3

C. C2H5Cl                D. CH3COOC2H5

Lời giải: Cách viết của ester: R - COO - R' hoặc R' - OOC - R  hoặc R' - OCO - R (R'≠ H)

            $ \Rightarrow $ CH3COOC2H5 là ester

=> Đáp án D

II. Đồng phân của ester

- Đồng phân của ester no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là: RCOOR hoặc CnH2nO2 (n≥ 2)

- Cách viết đồng phân ester:

Bước 1: Tính k (tổng số liên kết π và vòng trong phân tử), tìm số liên kết π trong gốc hydrocarbon.

k = số vòng + số liên kết π $ = \,\,\frac{{2{S_4}\, + \,\,{S_3}\, - \,\,{S_1}\, + \,\,2}}{2}$

Trong đó: S2 tổng số nguyên tử có hóa trị IV (C…)

               S3 tổng số nguyên tử có hóa trị III (N…)

               S1 tổng số nguyên tử có hóa trị I (H, halogen…)

               Các nguyên tố hóa trị II không tham gia vào độ bất bão hòa.

Bước 2: Viết các đồng phân của ester fomate HCOOR’ (R’ mạch không nhánh, có nhánh).

Bước 3: Thực hiện chuyển lần lượt 1 carbon từ gốc R’ sang gốc R cho đến khi R’ chỉ còn 1 carbon thì dừng lại.

Ví dụ: Viết đồng phân của este có CTPT sau: C4H8O2

Bước 1:  k = $\frac{{2 + 2.4 - 8}}{2} = 1$. Vì ester đơn chức có 1 liên kết π trong nhóm COO nên gốc R và R’ đều là gốc hydrocarbon no.

Bước 2: Viết đồng phân ester trên theo thứ tự như sau:

H - COO - CH2- CH2 - CH3

H - COO - CH (CH3) - CH3

CH- COO - CH2- CH3

CH3- CH- COO - CH3

Bước 3: Ta thấy ở đồng phân thứ 4: R’ chỉ còn 1C nên đã là đồng phân cuối cùng, nếu tiếp tục chuyển 1C qua R thì R’ trùng H (carboxylic acid)

=> Vậy C4H8O2 chỉ có 4 đồng phân

Chú ý:

- Công thức tính nhanh số đồng phân ester no, đơn chức CnH2nO2 : 2n-2(2< n< 5)

- Phân biệt đồng phân (tính cả đồng phân hình học) ≠ đồng phân cấu tạo (không tính đồng phân hình học)

- Ứng với công thức CnH2nOcó các loại đồng phân mạch hở sau:

+) Acid no, đơn chức: C2H5COOH

+) Ester no, đơn chức: CH3COOCH3

+) Aldehyde – rượu: HO – CH2 – CH2 – CHO

+) Ketone – rượu: CH3 – CO – CH2OH

+) Aldehyde – ether: CH3 – O – CH2 – CHO

+) Ketone – ether: CH3 – O – CH2 – CO – CH3

Bài tập áp dụng:

Bài 1. Công thức phân tử của este no, đơn chức, mạch hở là

A. CnH2n+2O2(n ≥ 2).            B. CnH2nO (n ≥ 1).               

C. CnH2nO2 (n ≥ 1).              D. CnH2nO2 (n ≥ 2).

Lời giải: ester no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là: RCOOR hoặc CnH2nO2 (n≥ 2)

Đáp án: D

 

Bài 2. Số đồng phân este của chất có CTPT C4H6O2 là:

A. 4              B. 3

C. 6              D.5

Lời giải:

$k = \frac{{2.4 + 2 - 6}}{2} = 2$

Do trong nhóm – COO đã có 1 liên kết π $ \Rightarrow $A không no, có một nối đôi, đơn chức.

Các đồng phân ester là:

HCOO – CH = CH – CH3(cis + trans)

HCOO – CH2 - CH = CH2

HCOO – C(CH3) = CH2

CH3 – COO – CH=CH2

CH2=CH – COO – CH3

Vậy có 6 đồng phân.

Đáp án: C

Nếu câu hỏi là:

1 - "số đồng phân"

2 - "có bao nhiêu đồng phân"

3 - "có bao nhiêu chất thỏa mãn"

.... thì phải tính cả đồng phân hình học

Còn nếu câu hỏi là:

1 - "số đồng phân cấu tạo"

2 - "số công thức cấu tạo thỏa mãn"

.... thì không tính đồng phân hình học

III. Danh pháp ester

1. Nếu alcohol đơn chức R’OH

Tên ester = tên gốc hydrocarbon R’+ tên gốc acid ("ic" → "ate")

VD:

CH3COOC2H5:                 ethyl acetate

CH2=CH-COO-CH3:       methyl acrylate

H-COO-CH(CH3)-CH3    isopropyl fomate

2. Nếu alcohol đa chức

Tên ester = tên alcohol + tên gốc acid ("ic" → "ate")

VD: 

ethylene glycol diacetate

Một số gốc acid, hydrocarbon và ester thường gặp :

Một số gốc hydrocarbon, acid và ester thường gặp

Bài tập áp dụng: Hợp chất X có công thức cấu tạo: CH3CH2COOCH3. Tên gọi của X là

A. Ethyl acetate          B. Methyl propionate

C. Methyl acetate        D. Propyl acetate

Lời giải : Tên ester = tên gốc hydrocarbon CH3 + tên gốc acid CH3CH2 ("ic" → "ate")

Vậy tên gọi của X là: Methyl propionate

Đáp án: B

IV. Tính chất vật lí của ester

1. Trạng thái:  Đa số ở trạng thái lỏng. Những ester có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)

2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử.

3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

4. Đa số các ester có mùi thơm đặc trưng:

Mùi ester

Bài tập áp dụng:

Bài 1. Một số ester được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt vì:

A. Là chất lỏng dễ bay hơi.

B. Có mùi thơm, an toàn với con người.

C. Có thể bay hơi nhanh sau khi sử dụng

D. Đều có nguồn gốc từ thiên nhiên.

Lời giải: Một số ester được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt là nhờ các ester: Có mùi thơm, an toàn với con người

Đáp án: B

 

Bài 2. Ester có mùi dứa là

A. isoamyl acetate.       B. ethyl butirate.

C. ethyl acetate.           D. geranyl acetate.

Lời giải: Ester có mùi dứa là: Ethyl butirate (n-C3H7COOC2H5)

Đáp án: B

Luyện bài tập vận dụng tại đây!