Đồng phân của ester

- Đồng phân của ester no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là: RCOOR hoặc CnH2nO2 (n≥ 2)

- Cách viết đồng phân ester:

Bước 1: Tính k (tổng số liên kết π và vòng trong phân tử), tìm số liên kết π trong gốc hydrocarbon.

k = số vòng + số liên kết π $ = \,\,\frac{{2{S_4}\, + \,\,{S_3}\, - \,\,{S_1}\, + \,\,2}}{2}$

Trong đó: S2 tổng số nguyên tử có hóa trị IV (C…)

               S3 tổng số nguyên tử có hóa trị III (N…)

               S1 tổng số nguyên tử có hóa trị I (H, halogen…)

               Các nguyên tố hóa trị II không tham gia vào độ bất bão hòa.

Bước 2: Viết các đồng phân của ester fomate HCOOR’ (R’ mạch không nhánh, có nhánh).

Bước 3: Thực hiện chuyển lần lượt 1 carbon từ gốc R’ sang gốc R cho đến khi R’ chỉ còn 1 carbon thì dừng lại.

Ví dụ: Viết đồng phân của este có CTPT sau: C4H8O2

Bước 1:  k = $\frac{{2 + 2.4 - 8}}{2} = 1$. Vì ester đơn chức có 1 liên kết π trong nhóm COO nên gốc R và R’ đều là gốc hydrocarbon no.

Bước 2: Viết đồng phân ester trên theo thứ tự như sau:

H - COO - CH2- CH2 - CH3

H - COO - CH (CH3) - CH3

CH- COO - CH2- CH3

CH3- CH- COO - CH3

Bước 3: Ta thấy ở đồng phân thứ 4: R’ chỉ còn 1C nên đã là đồng phân cuối cùng, nếu tiếp tục chuyển 1C qua R thì R’ trùng H (carboxylic acid)

=> Vậy C4H8O2 chỉ có 4 đồng phân

Chú ý:

- Công thức tính nhanh số đồng phân ester no, đơn chức CnH2nO2 : 2n-2(2< n< 5)

- Phân biệt đồng phân (tính cả đồng phân hình học) ≠ đồng phân cấu tạo (không tính đồng phân hình học)

- Ứng với công thức CnH2nOcó các loại đồng phân mạch hở sau:

+) Acid no, đơn chức: C2H5COOH

+) Ester no, đơn chức: CH3COOCH3

+) Aldehyde – rượu: HO – CH2 – CH2 – CHO

+) Ketone – rượu: CH3 – CO – CH2OH

+) Aldehyde – ether: CH3 – O – CH2 – CHO

+) Ketone – ether: CH3 – O – CH2 – CO – CH3

Bài tập áp dụng:

Bài 1. Công thức phân tử của este no, đơn chức, mạch hở là

A. CnH2n+2O2(n ≥ 2).            B. CnH2nO (n ≥ 1).               

C. CnH2nO2 (n ≥ 1).              D. CnH2nO2 (n ≥ 2).

Lời giải: ester no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là: RCOOR hoặc CnH2nO2 (n≥ 2)

Đáp án: D

 

Bài 2. Số đồng phân este của chất có CTPT C4H6O2 là:

A. 4              B. 3

C. 6              D.5

Lời giải:

$k = \frac{{2.4 + 2 - 6}}{2} = 2$

Do trong nhóm – COO đã có 1 liên kết π $ \Rightarrow $A không no, có một nối đôi, đơn chức.

Các đồng phân ester là:

HCOO – CH = CH – CH3(cis + trans)

HCOO – CH2 - CH = CH2

HCOO – C(CH3) = CH2

CH3 – COO – CH=CH2

CH2=CH – COO – CH3

Vậy có 6 đồng phân.

Đáp án: C

Nếu câu hỏi là:

1 - "số đồng phân"

2 - "có bao nhiêu đồng phân"

3 - "có bao nhiêu chất thỏa mãn"

.... thì phải tính cả đồng phân hình học

Còn nếu câu hỏi là:

1 - "số đồng phân cấu tạo"

2 - "số công thức cấu tạo thỏa mãn"

.... thì không tính đồng phân hình học