Lí thuyết chung về monosaccarit

Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có CT chung: Cn(H2O)m

Cacbohiđrat chia làm 3 loại chủ yếu :

+ Monosaccarit là nhóm không bị thủy phân (glucozơ & fructozơ)

+ Đisaccarit là nhóm mà khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra 2 phân tử monosaccarit

+ Polisaccarit (tinh bột, xenlulozơ) là nhóm mà khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit(Glu)

I. Glucozơ (C6H12O6)

1. Tính chất vật lí

- Chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng\(\alpha \)) và 150oC (dạng\(\beta \)).

- Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho.

- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi khoảng 0,1%.

2. Cấu trúc phân tử

a. Dạng mạch hở

CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO

b. Dạng mạch vòng

- Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (\(\alpha \) và \(\beta \)). Hai dạng vòng này luôn chuyển hóa lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở.

- Nhóm –OH ở vị trí số 1 được gọi là –OH hemiaxetal

3. Tính chất hóa học

a. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

- Tác dụng với Cu(OH)2: ở nhiệt độ thường tạo phức đồng- glucozơ có màu xanh lam(dùng để nhận biết glucozơ) :

                            2C6H12O6 + Cu(OH)2 \(\xrightarrow{{}}\) (C6H11O6)2Cu + 2H2O

- Phản ứng tạo este: tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5

b. Tính chất của anđehit

- Oxi hóa glucozơ

  • AgNO3/NH3 → amoni gluconat và Ag (nhận biết glucozơ bằng pư tráng gương)

HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O \(\xrightarrow{{{t}^{0}}}\) HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3

  • Dung dịch Br2: Glucozơ làm mất màu dung dịch brom.

- Khử glucozơ

CH2OH[CHOH]4CHO + H2 \(\xrightarrow{Ni,\,\,{{t}^{o}}}\) CH2OH[CHOH]4CH2OH   Sobitol (Poliancol: C6H14O6)

c. Phản ứng lên men: C6H12O6 \(\xrightarrow{enzim,30-{{35}^{o}}C}\) 2C2H5OH + 2CO2­

d. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

- Riêng nhóm –OH ở C1 (–OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit:

Khi nhóm –OH ở C1 đã chuyển thành nhóm –OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

4. Điều chế và ứng dụng

a. Điều chế: Từ tinh bột hoặc xenlulozơ

          (C6H10O5)n +  nH2­O  $\xrightarrow{{{H}^{+}},\,{{t}^{o}}}$  nC6H12O6

b. Ứng dụng

- Làm thuốc tăng lực, tráng gương, tráng ruột phích, …

II. Fructozơ (đồng phân của glucozo)

- CTCT mạch hở: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]3COCH2OH

-  Fructozơ là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (tới 40%) làm cho mật ong có vị ngọt đậm.

- Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường cho dung dịch phức màu xanh lam .

- Fructozơ không có nhóm –CH=O nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc là do khi đun nóng trong môi trường kiềm nó chuyển thành glucozơ theo cân bằng sau :

Fructozơ    $\overset{O{{H}^{-}}}{\leftrightarrows}$    Glucozơ

Lưu ý: Fructozơ không làm mất màu dd Br2, còn Glucozơ làm mất màu dung dịch Br2.