Phương pháp giải bài tập phản ứng thủy phân của este

1. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đơn giản

a. Lý thuyết cần nhớ

- Thủy phân trong môi trường axit (H+)

RCOOR’ + HOH $\overset {{H^+}} \leftrightarrows $  RCOOH + R’OH

Nhận xét: Phản ứng là phản ứng thuận nghịch (2 chiều) và không hoàn toàn (H< 100%)

- Thủy phân trong môi trường kiềm (OH-) – còn gọi là phản ứng xà phòng hóa

RCOOR’ + NaOH $\xrightarrow{{{t^o}}}$ RCOONa + R’OH

Nhận xét: Phản ứng là phản ứng 1 chiều

b. Phương pháp giải bài tập

RCOOR’ + NaOH $\xrightarrow{{{t^o}}}$  RCOONa + R’OH

- Thủy phân este đơn chức (trừ este của phenol): n este = n kiềm = n muối = n ancol

- Khi cô cạn dung dịch:

+ Phần hơi: R’OH và H2O

+ Phần chất rắn khan: Muối và NaOH dư

- Một số phương pháp thường sử dụng giải bài tập:

+ Bảo toàn nguyên tố:

            nOH(NaOH) = nOH(R’OH); nNa(NaOH) = nNa( RCOONa);...

+ Bảo toàn khối lượng:

meste + mddkiềm = mdd sau pư

meste + mkiềm = mchất rắn  + mancol

meste + mNaOH pư = mchất rắn + mancol (mchất rắn = mMuối  hoặc  mchất rắn = mMuối + mkiềm dư (nếu có))

+ Tăng giảm khối lượng:

$\left\{ \begin{gathered}\Delta m = {m_{Na}}\,\, - {m_{R'}} \hfill \\{n_{RCOOR'}} = {n_{RCOONa}} = \dfrac{{\Delta m}}{{{M_{Na}} - {M_{R'}}}} \hfill \\\end{gathered}  \right.$

2. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đa chức

a. Este 2 chức

TH1: Thủy phân thu được 2 muối + 1 ancol 2 chức → este tạo bởi 2 axit khác nhau và 1 ancol 2 chức.

Ta có: ${{\mathbf{n}}_{\mathbf{NaOH}}}=\mathbf{2}{{\mathbf{n}}_{\mathbf{este}}}=~\mathbf{2}\text{ }{{\mathbf{n}}_{\mathbf{R}{{\left( \mathbf{OH} \right)}_{\mathbf{2}}}}}$

TH2: Thủy phân thu được 2 muối + 1 ancol đơn chức → este dạng RCOO – R’COO – R’’

TH3: Thủy phân thu được 1 muối + 2 ancol khác nhau → Este tạo bởi axit 2 chức và 2 ancol đơn chức khác nhau.

Ta có: nNaOH = 2neste = 2 nR1OH = 2 nR2OH

TH4: Thủy phân tạo 1 muối + 1 ancol: có 3 dạng sau:

TH5: Thủy phân tạo 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit

b. Este đa chức

Một số công thức tổng quát của este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)nR

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR)n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): Rm(COO)mRn. Khi n = m thành R(COO)nR => este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: CnH2n-2O4

Ta có: Phản ứng xà phòng hóa: số nhóm chức este = $\dfrac{{{n}_{NaOH}}}{{{n}_{este}}}$

3. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đặc biệt

a. Thủy phân este đơn chức tạo anđehit

  Este đơn chức + NaOH → 1 muối + 1 anđehit

→ Este có dạng: RCOOCH=C|R′ −R″

VD: CH3COOCH=CH+ NaOH  CH3COONa + [CH2 = CH - OH] → CH3CHO

Chú ý nhận diện:

- Dung dịch sau phản ứng có tráng gương => este có dạng

$\left[ \begin{align}  & RCOOCH=\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  R' \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\text{ }-R'' \\  & H-COO-R' \\ \end{align} \right.\xrightarrow{tp}sp\xrightarrow{trang\,guong}2Ag$

- Dung dịch sau phản ứng chứa 2 sản phẩm đều tráng gương

$HCOOCH=\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  R' \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\text{ }-R''\xrightarrow{tp}sp\xrightarrow{trang\,guong}4Ag$

b. Thủy phân este đơn chức tạo xeton

  Este đơn chức + NaOH → 1 muối + 1 xeton

→ Este có dạng: $RCOO\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  R' \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\,=CH\text{}-R''$ 

VD: HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ HCOONa + [HO-C(CH3)=CH2] → CH3-CO-CH3

Nếu đề bài cho hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với AgNO3/ NH3 thì so sánh số mol của este với số mol của Ag sinh ra:

- Nếu \(\dfrac{{{n_{Ag}}}}{{{n_{{\rm{es}}te}}}} = 0\) => không có Ag sinh ra => Không phải este của axit fomic và sản phẩm sinh ra là xeton.

- Nếu \(\dfrac{{{n_{Ag}}}}{{{n_{{\rm{es}}te}}}} = 2\)=> xảy ra 2 trường hợp

  + Este của axit fomic + xeton được sinh ra

  + Este của axit khác axit fomic + andehit được sinh ra

c. Thủy phân este đơn chức tạo 2 muối + nước

Este đơn chức + NaOH → 2 muối + H2O

→ Este có dạng: R – COO –C6H4– R’ (este của phenol)

            (1) HCOO-C6H4-CH3 + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ HCOONa + CH3-C6H4-OH

            (2) CH3-C6H4-OH + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ CH3-C6H4-ONa + H2O

          (1) + (2) =>HCOO-C6H4-CH3 + 2NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ CH3-C6H4-ONa + HCOONa + H2O

Chú ý nhận diện:

+) Phần hơi chỉ chứa nước

+) ${{n}_{{{H}_{2}}O}}=\text{ }{{n}_{este}}=\text{ }\dfrac{1}{2}{{n}_{NaOH}}$

d. Thủy phân este đơn chức chỉ thu được 1 sản phẩm duy nhất

Este đơn chức + NaOH 1 sản phẩm duy nhất

→ Este là este vòng (được tạo bởi hiđroxiaxit)

Chú ý nhận diện:

- BTKL: m este + m NaOH = m muối

- Nếu đề bài yêu cầu tìm khối lượng muối khan sau phản ứng thì chỉ tính khối lượng muối, còn nếu yêu cầu tìm khối lượng chất rắn khan sau phản ứng thì chất rắn khan= m muối + m kiềm dư.

- Cần áp dụng các phương pháp giải nhanh : bảo toàn khối lượngtăng giảm khối lượngbảo toàn nguyên tốphương pháp trung bình... một cách hiệu quả để giải bài tập nhanh chóng.