1. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đơn giản

a. Lý thuyết cần nhớ

- Thủy phân trong môi trường axit (H⁺)

RCOOR’ + H–OH $\overset {{H^+}} \leftrightarrows $  RCOOH + R’OH

Nhận xét: Phản ứng là phản ứng thuận nghịch (2 chiều) và không hoàn toàn (H< 100%)

- Thủy phân trong môi trường kiềm (OH^-) – còn gọi là phản ứng xà phòng hóa

RCOOR’ + NaOH $\xrightarrow{{{t^o}}}$ RCOONa + R’OH

Nhận xét: Phản ứng là phản ứng 1 chiều

b. Phương pháp giải bài tập

RCOOR’ + NaOH $\xrightarrow{{{t^o}}}$  RCOONa + R’OH

- Thủy phân este đơn chức (trừ este của phenol): n _este = n _kiềm = n _muối = n _ancol

- Khi cô cạn dung dịch:

+ Phần hơi: R’OH và H₂O

+ Phần chất rắn khan: Muối và NaOH dư

- Một số phương pháp thường sử dụng giải bài tập:

+ Bảo toàn nguyên tố:

            n_OH(NaOH) = n_OH(R’OH); n_Na(NaOH) = n_{Na( RCOONa)};...

+ Bảo toàn khối lượng:

m_este + m_ddkiềm = m_{dd sau pư}

m_este + m_kiềm = m_{chất rắn}  + m_ancol

m_este + m_{NaOH pư} = m_{chất rắn} + m_ancol (m_{chất rắn} = m_Muối  hoặc  m_{chất rắn} = m_Muối + m_{kiềm dư (nếu có)})

+ Tăng giảm khối lượng:

$\left\{ \begin{gathered}\Delta m = {m_{Na}}\,\, - {m_{R'}} \hfill \\{n_{RCOOR'}} = {n_{RCOONa}} = \dfrac{{\Delta m}}{{{M_{Na}} - {M_{R'}}}} \hfill \\\end{gathered}  \right.$

2. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đa chức

a. Este 2 chức

TH1: Thủy phân thu được 2 muối + 1 ancol 2 chức → este tạo bởi 2 axit khác nhau và 1 ancol 2 chức.

Ta có: ${{\mathbf{n}}_{\mathbf{NaOH}}}=\mathbf{2}{{\mathbf{n}}_{\mathbf{este}}}=~\mathbf{2}\text{ }{{\mathbf{n}}_{\mathbf{R}{{\left( \mathbf{OH} \right)}_{\mathbf{2}}}}}$

3. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đặc biệt

a. Thủy phân este đơn chức tạo anđehit

  Este đơn chức + NaOH → 1 muối + 1 anđehit

→ Este có dạng: RCOOCH=C|R′ −R′′RCOOCH=C|R′ −R″

VD: CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + [CH₂ = CH - OH] → CH₃CHO

b. Thủy phân este đơn chức tạo xeton

  Este đơn chức + NaOH → 1 muối + 1 xeton

→ Este có dạng: $RCOO\underset{\begin{smallmatrix}  | \\  R' \end{smallmatrix}}{\mathop{C}}\,=CH\text{}-R''$ 

VD: HCOOC(CH₃)=CH₂ + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ HCOONa + [HO-C(CH₃)=CH₂] → CH₃-CO-CH₃

Nếu đề bài cho hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với AgNO₃/ NH₃ thì so sánh số mol của este với số mol của Ag sinh ra:

- Nếu \(\dfrac{{{n_{Ag}}}}{{{n_{{\rm{es}}te}}}} = 0\) => không có Ag sinh ra => Không phải este của axit fomic và sản phẩm sinh ra là xeton.

- Nếu \(\dfrac{{{n_{Ag}}}}{{{n_{{\rm{es}}te}}}} = 2\)=> xảy ra 2 trường hợp

  + Este của axit fomic + xeton được sinh ra

  + Este của axit khác axit fomic + andehit được sinh ra

c. Thủy phân este đơn chức tạo 2 muối + nước

Este đơn chức + NaOH → 2 muối + H₂O

→ Este có dạng: R – COO –C₆H₄– R’ (este của phenol)

            (1) HCOO-C₆H₄-CH₃ + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ HCOONa + CH₃-C₆H₄-OH

            (2) CH₃-C₆H₄-OH + NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ CH₃-C₆H₄-ONa + H₂O

          (1) + (2) =>HCOO-C₆H₄-CH₃ + 2NaOH $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$ CH₃-C₆H₄-ONa + HCOONa + H₂O

d. Thủy phân este đơn chức chỉ thu được 1 sản phẩm duy nhất

Este đơn chức + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất

→ Este là este vòng (được tạo bởi hiđroxiaxit)