1. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đơn giản

a. Lý thuyết cần nhớ

- Thủy phân trong môi trường axit (H⁺)

RCOOR’ + H–OH $\overset {{H^+}} \leftrightarrows $ RCOOH + R’OH

Nhận xét: Phản ứng là phản ứng thuận nghịch (2 chiều) và không hoàn toàn (H< 100%)

- Thủy phân trong môi trường kiềm (OH^-) – còn gọi là phản ứng xà phòng hóa

RCOOR’ + NaOH $\xrightarrow{{{t^o}}}$ RCOONa + R’OH

Nhận xét: Phản ứng là phản ứng 1 chiều

b. Phương pháp giải bài tập

RCOOR’ + NaOH $\xrightarrow{{{t^o}}}$ RCOONa + R’OH

- Thủy phân este đơn chức (trừ este của phenol): n_este = n _kiềm= n _muối = n _ancol

- Khi cô cạn dung dịch:

+ Phần hơi: R’OH và H₂O

+ Phần chất rắn khan: Muối và NaOH dư

- Một số phương pháp thường sử dụng giải bài tập:

+ Bảo toàn nguyên tố:

n_OH(NaOH) = n_OH(R’OH); n_Na(NaOH) = n_{Na( RCOONa)};...

+ Bảo toàn khối lượng:

m_este + m_ddkiềm = m_{dd sau pư}

m_este + m_kiềm = m_{chất rắn}+ m_ancol

m_este + m_{NaOH pư} = m_{chất rắn} + m_ancol (m_{chất rắn} = m_Muối hoặc m_{chất rắn} = m_Muối+ m_{kiềm dư (nếu có)})

+ Tăng giảm khối lượng:

$\left\{ \begin{gathered}\Delta m = {m_{Na}}\,\, - {m_{R'}} \hfill \\{n_{RCOOR'}} = {n_{RCOONa}} = \dfrac{{\Delta m}}{{{M_{Na}} - {M_{R'}}}} \hfill \\\end{gathered} \right.$

2. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đa chức

a. Este 2 chức

TH1: Thủy phân thu được 2 muối + 1 ancol 2 chức → este tạo bởi 2 axit khác nhau và 1 ancol 2 chức.

Ta có: ${{\mathbf{n}}_{\mathbf{NaOH}}}=\mathbf{2}{{\mathbf{n}}_{\mathbf{este}}}=~\mathbf{2}\text{ }{{\mathbf{n}}_{\mathbf{R}{{\left( \mathbf{OH} \right)}_{\mathbf{2}}}}}$

TH2: Thủy phân thu được 2 muối + 1 ancol đơn chức → este dạng RCOO – R’COO – R’’

TH3: Thủy phân thu được 1 muối + 2 ancol khác nhau → Este tạo bởi axit 2 chức và 2 ancol đơn chức khác nhau.

Ta có: n_NaOH = 2n_este = 2 n_R1OH = 2 n_R2OH

TH4: Thủy phân tạo 1 muối + 1 ancol: có 3 dạng sau:

TH5: Thủy phân tạo 1 muối + 1 ancol + 1 anđehit

b. Este đa chức

Một số công thức tổng quát của este đa chức

- Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)_nR^’

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đơn chức: R(COOR^’)_n

- Este tạo thành từ axit đa chức (n chức) và ancol đa chức (m chức): R_m(COO)_mR^’_n. Khi n = m thành R(COO)_nR^’ => este vòng

- Este no, 2 chức, mạch hở: C_nH_2n-2O₄

Ta có: Phản ứng xà phòng hóa: số nhóm chức este = $\dfrac{{{n}_{NaOH}}}{{{n}_{este}}}$

3. Phương pháp giải bài tập thủy phân este đặc biệt

a. Thủy phân este đơn chức tạo anđehit

Este đơn chức + NaOH → 1 muối + 1 anđehit

→ Este có dạng: $R C O O C H = \underset{\begin{matrix} | \\ R^{'} \end{matrix}}{C} - R^{″}$

VD: CH₃COOCH=CH₂+ NaOH $\overset{O H^{-}}{\to}$ CH₃COONa + [CH₂ = CH - OH] → CH₃CHO